Will Grayson, Will GraysonP en rkold aften i et aldeles usandsynligt hjrne af Chicago krydses to teenagedrenges veje. De hedder begge Will Grayson. Deres verdner brager ind i hinanden og sammenflettes, og pludselig er intet lngere som fr. Samtidig opstter Tiny Cooper, den enorme, enormt homoseksuelle high school quarterback en helt igennem fabelagtig musical, som kommer til at sende de to Will Grayson'er ind i nye forstelser af krligheden, teenagerene, hinanden og sig selv.